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Le lien unique entre Monaco et Ostende remonte à 1958. Le jumelage a été officialisé le mercredi 25 juin 1958, lors de la visite inoubliable du prince Rainier et de la princesse Grace de Monaco à Ostende. C’est à cette occasion que la Monacoplein a été inaugurée et que le Feestpaleis, construit en 1956, a ouvert ses portes en grande pompe.
Une fête de quatre jours a précédé l’officialisation. Le samedi 21 juin 1958, le conseil municipal de Monaco était attendu sur la piste d’atterrissage de Bruxelles. S’en est suivie une soirée festive folklorique sur la Wapenplein. Le dimanche, la délégation monégasque, accueillie par le consul de Monaco, M.J. Porta, a assisté à une célébration solennelle de la messe. Le bourgmestre et le conseil municipal de Monaco se sont joints dans l’après-midi au cortège de la Bénédiction de la mer. Un spectacle d’opéra était prévu en soirée. Le lundi, la délégation monégasque a été invitée à l’Exposition universelle de Bruxelles. La séance de jumelage entre Ostende et Monaco a été présidée le mardi matin par le bourgmestre et le maire dans la salle du conseil communal d’Ostende, où serment a été prêté. Le soir, les deux conseils municipaux ont participé à un dîner au night-club « La Champagne » du casino-kursaal. Le 25 juin 1958, le couple princier a été chaleureusement accueilli par le bourgmestre, les membres du Collège, la Marine belge, les ministres d’État, des écoliers et de nombreux autres passionnés. Leur visite a été marquée par une réception, plusieurs cérémonies et une célébration de la messe. L’arbre du jumelage a été planté mercredi soir, vraisemblablement dans le parc Léopold. La visite de la délégation monégasque s’est conclue par un banquet officiel.
La Monacoplein (place située devant le Kursaal) et la présence de la famille Porta, du consulat général de Monaco, rappellent le lien avec la ville au célèbre rocher dans le paysage urbain d’Ostende. Un spectacle de la chorale « Les petits chanteurs de Monaco » a été organisé en 1984. En 1986 et 2003, des œuvres de plusieurs artistes monégasques ont été exposées à Ostende. On trouve également à Monaco la célèbre avenue d’Ostende.
Le lien entre Monaco et Ostende découle de l’idéologie d’une « Europe unie », qui aspire à la paix dans le monde. Au sortir de la guerre, tous les peuples d’Europe ont été invités à s’unir plus étroitement. Tout comme Ostende, Monaco est une ville balnéaire touristique que l’on ne présente plus. Les deux villes ont connu en outre l’occupation ennemie et des batteries côtières pendant la Seconde Guerre mondiale. Cette collaboration a été qualifiée de « jumelage entre la Perle de la Méditerranée et la Reine des villes balnéaires ». Le lien entre les deux villes s’est traduit à travers l’économie, la culture, le tourisme, la politique sociale et le sport. Un accord prévoyait notamment un échange entre les orphelins des deux villes.
Le 18 juin 2008, de nombreux Ostendais ont célébré le 50e anniversaire du jumelage entre Ostende et Monaco. Le Prince Albert II de Monaco s’est rendu à Ostende, accompagné de Philippe de Belgique, prince à l’époque. Une statue en bronze en hommage à la Princesse Grace de Monaco, mère du Prince Albert II, a été inaugurée sur la Monacoplein, près du Kursaal, à l’initiative de la Consule générale Rosette Porta.
Début novembre 2023, le maire d'Ostende s'est rendu à Monaco pour assister à la signature du jumelage entre Monaco et Dolceaqua (Italie).
Les échevins Silke Beirens et Maxim Donck se sont rendus à Monaco en janvier 2024. Ils ont assisté à la fête de Sainte Dévote et ont visité l'Espace Lamartine et la crèche Honoria.
Le 27 mars 2024, à l'occasion du 60e anniversaire de la signature du jumelage à Monaco, la Mairie de Monaco a organisé un événement Moules Frites et Gaufres au Marché de la Condamine à Monaco. Le maire Bart Tommelein et l'échevine Hina Bhatti ont assisté à l'événement.
